Pervis Estupinan ha giocato da titolare l'ultima sfida disputata dal Milan in campionato (in trasferta a Torino, all'Allianz Stadium, contro la Juventus di Luciano Spalletti), ma sino agli ultimi giorni di calciomercato faceva parte di una lista di giocatori per i quali sarebbero state considerate offerte in arrivo.

Il laterale sinistro ecuadoriano era finito nel mirino dell'Aston Villa in estate, prima che Ruben Amorim decidesse prima di visionare il giocatore, valutarlo e successivamente avvallare un'eventuale cessione.

Cessione che, alla fine, non è arrivata, ma negli ultimi giorni di mercato c'è un retroscena che evidenza la fiducia del tecnico portoghese nel suo calciatore.

Come, infatti, viene riportato da Record - portale portoghese - Estupinan era finito nel mirino del Benfica.

Le Aguilas si erano fortemente interessate al giocatore e la dirigenza avrebbe fatto diversi tentativi per trovare una quadra con il Milan e arrivare a una proposta che soddisfacesse il club rossonero, ma il Diavolo ha eretto un muro per non lasciare partire il 28enne terzino sinistro, un muro che partiva direttamente dal tecnico Amorim.

L'allenatore lusitano avrebbe, vista anche la mancanza di alternative in quella posizione di campo (oltre a Davide Bartesaghi), detto di no a ogni proposta proveniente, pur di mantenere il calciatore sudamericano in organico per questa stagione.

Dopo i vari tentativi da parte di Aston Villa e Benfica, Estupinan è rimasto al Milan e si contenderà il posto come laterale a tutta fascia sulla corsia mancina con Bartesaghi e con gli altri giocatori presenti nella rosa rossonera che possono adattarsi in quella zona di campo come Saelemaekers e Moreira.