Uno dei volti nuovi del Milan di Ruben Amorim è Diego Moreira, l'esterno d'attacco classe 2004 arrivato dallo Strasburgo nella seconda fase del mercato, quando il club rossonero stava lavorando soprattutto al mercato in uscita trovando una sistemazione a Nkunku e cercando l'accordo con il Porto per Santiago Gimenez. Dietro l'arrivo di Moreira in Italia c'è la regia di Jorge Mendes, agente del giocatore che con il Milan aveva già chiuso l'arrivo di Amorim e Gonçalo Ramos. Grazie al lavoro del procuratore i rossoneri sono riusciti a superare la concorrenza per l'esterno belga, sul quale c'erano anche club stranieri e per il quale aveva fatto un sondaggio la Roma.

Una presenza da titolare e una da subentrato nelle prime quattro giornate di campionato, timbrando il cartellino all'Olimpico contro la Lazio nella gara in cui ha trovato le prime reti in rossonero: una doppietta decisiva per recuperare il doppio svantaggio della squadra di Amorim, che l'ha inserito nella ripresa al posto di Chukwueze e lui ha risposto con due reti. Per portare Moreira in Italia il Milan ha fatto un investimento da circa 50 milioni di euro, così divisi: 40 milioni di parte fissa più altri 10 di bonus, ai quali si aggiunge anche una percentuale sulla futura rivendita in favore dello Strasburgo.


Moreira è un jolly che può svariare tra centrocampo e trequarti, possibilmente sulla fascia destra per giocare il pallone con il piede più forte - il mancino - accentrarsi e cercare l'imbucata per i compagni o provare il tiro in porta, ma può essere schierato anche dall'altra parte del campo. In caso di necessità, il belga può adattarsi anche da trequartista centrale dietro a una punta di peso o giocare qualche metro più avanti, da seconda punta. Bravo a inserirsi e andare in profondità, Amorim lo vede come esterno di centrocampo dove si alternerà con Chukwueze.