Tra i movimenti di mercato della Juventus nella scorsa estate, ci sono stati quelli che hanno coinvolto tutti e due i portieri: fuori Perin e Di Gregorio, dentro Vicario e Grabara, con Neto in arrivo dopo la lesione del legamento crociato anteriore del ginocchio destro di quest'ultimo. Quello che fino all'anno scorso era il titolare della porta bianconera è andato in Inghilterra, al Bournemouth, dove però non sta trovando molto spazio; anzi, nelle prime sei partite stagionali ha giocato solo una volta.

L'unica presenza del portiere italiano è arrivata in Coppa di Lega a inizio settembre, nella vittoria della squadra di Marco Rose per 4-0 contro il Lincoln, club di Championship. Per il resto Di Gregorio ha fatto solo panchina con l'allenatore che, almeno fino a questo momento, gli sta preferendo il classe '99 Dorde Petrovic arrivato nel 2025 dal Chelsea per quasi 30 milioni e già titolare l'anno scorso con Iraola. Al momento, quindi, l'ex Monza sta ricoprendo il ruolo di secondo portiere, ma non è escluso che nel corso della stagione possa trovare più spazio.


La Juve aveva deciso da tempo di cambiare portiere, già dalla fine della scorsa stagione la macchina del mercato bianconera si era messa in moto per trovare un nuovo rinforzo in quel ruolo e dopo il muro alzato dal Liverpool per Alisson i dirigenti hanno trattato il Dibu Martinez ma nonostante un'intesa verbale con il giocatore c'era troppa distanza con l'Aston Villa sulla valutazione del giocatore. Quando la Juve ha chiuso Vicario, arrivato in prestito con diritto di riscatto a 10 milioni, ha accelerato l'uscita di Di Gregorio: il Bournemouth l'ha preso in prestito con diritto di riscatto fissato a 14 milioni più 3 di bonus, inoltre il club inglese verserà 1,5 milioni nelle casse dei bianconeri se non dovesse prendere il giocatore a titolo definitivo.