Santiago Gimenez non sarà assolutamente a disposizione di Rubén Amorim per l'esordio in campionato del Milan, previsto per le 20.45 di domenica 23 agosto contro il Torino. L'attaccante messicano, rientrato a Milanello nei primi giorni di agosto dopo l'impegno ai Mondiali e reduce da un problema alla caviglia accusato nell'ultimo match della Tricolor contro l'Inghilterra, ha proseguito anche stamattina il suo lavoro individuale. Pur essendo in buone condizioni fisiche, Gimenez non ha lavorato col resto della squadra a scopo precauzionale, in vista di un possibile trasferimento al Porto.

Come riferiscono infatti le principali testate portoghesi, la trattativa tra il Milan e i Dragoes non si è mai interrotta, nemmeno quando era trapelato il risentimento della società del presidente Villas Boas per il no rossonero alla prima proposta di prestito con diritto di riscatto a 15 milioni di euro. Semplice gioco tra le parti, considerando che Gimenez ha raggiunto già da qualche settimana un'intesa verbale col Porto e che il Milan aveva chiarito sin dall'inizio che non si sarebbe accontentato di una proposta inferiore ai 20 milioni di euro. Per la precisione, il patron rossonero Gerry Cardinale spinge per una cessione a titolo definitivo o comunque per ottenere garanzie che il calciatore messicano venga riscattato al termine di questa stagione.

Acquisto nel febbraio 2025 per 32 milioni di euro più bonus, messo sotto contratto sino al 30 giugno 2029, Gimenez ha disputato un totale di 37 partite con la maglia del Milan, mettendo a segno 7 reti. La sua avventura avrebbe potuto concludersi già l'estate scorsa, quando i rossoneri avevano provato ad impostare uno scambio con la Roma che avrebbe portato Dovbyk a fare il percorso opposto. Poi, nell'ottobre 2025, l'infortunio alla caviglia che lo ha costretto all'operazione e ad un lungo periodo di stop.