Il Milan di Ruben Amorim inizia il campionato con il piede sull'acceleratore. L'allenatore portoghese rivoluziona la squadra e vince 2-1 in casa del Torino contro l'ex rossonero Ignazio Abate, al debutto alla guida di una squadra in Serie A. A decidere la partita sono le reti di Alphadjho Cissé, il classe 2006 al debutto con la maglia del Milan e alla prima rete in assoluto in campionato, e Adrien Rabiot entrato nel secondo tempo. Nel finale un gran goal di Che Adams con una girata al volo. A sorpresa Amorim ha lasciato fuori dalla formazione titolare anche Luka Modric, anche lui subentrato nella ripresa; debutto in rossonero per Gonçalo Ramos e Gila. Nel Toro da segnalare l'esordio in Serie A di Fitz-Jim e Mascardi, e il debutto in granata dell'ex Fiorentina Fortini.

Campo ma anche mercato, perché uno dei giocatori del Milan sul quale sono puntati i riflettori è Rafael Leao. Il suo futuro resta in bilico e potrebbe lasciare i rossoneri, negli studi della Rai Ciccio Graziani ha commentato così la situazione: "Se io so che il Milan vuole venderlo a tutti i costi il prezzo lo faccio io, non lo fa più Cardinale. Lui vuole 50 milioni, ma chi glieli dà?! Tra l'altro parliamo di un calciatore che ha un ingaggio netto da 8 milioni di euro netti a stagione… Io penso sia una politica sbagliata, come anche quella adottata per Tomori, Fofana, Santiago Gimenez… tutti giocatori con la scritta 'vendesi'".